La nascita di una struttura accademica nella provincia iblea ha realizzato l’ambizione del territorio di dotarsi di una struttura universitaria di alto profilo, in un contesto storico e sociale di antica tradizione, quello della Contea di Modica e Ragusa, che ha costituito da sempre una sorta di “isola nell’isola”, per la sua evoluzione atipica rispetto al resto della Sicilia.
Lasciando tra parentesi le antiche civiltà che hanno popolato in epoca preistorica, protostorica e storica questo lembo della Sicilia Sud – Orientale e di cui restano ricche testimonianze archeologiche (tra cui, per citare qualche esempio, il parco archeologico dell’antica città greca di Kamarina e di Cava d’Ispica), il territorio della provincia di Ragusa ha il suo nucleo storico di continuità con l’attuale configurazione provinciale nella Contea di Modica, che, come insieme unitario, comprendente la Contea di Ragusa e la Contea di Modica, nasce nel 1296, quando Manfredi Chiaramonte fu investito del titolo di Conte di Modica e Signore della città di Ragusa.
Estintosi il casato dei Chiaramonte, il re Martino d’Aragona diede nel 1392 l’investitura della Contea allo spagnolo Bernardo Cabrera, al quale furono concessi tali privilegi che la Contea diventò una sorta di “regnum in regno”, secondo la felice definizione di re Martino I (“Sicut ego in regno meo et tu in Comitato tuo”, come si legge nel diploma con cui re Martino concedeva a Bernardo Cabrera la Contea che era stata dei Chiaramonte) e rese possibile il costituirsi nel tempo, soprattutto dopo l’estinzione del ramo dei Cabrera, di una Contea meno delle altre baronie di Sicilia soggetta ai soprusi feudali.
Il secolo XIV fu per la Contea di Modica un periodo di grande fioritura economica, in quanto l’istituzione dell’enfiteusi liberò le campagne dalle tradizionali angherie e determinò il frazionamento del feudo in appezzamenti piccoli e grandi, concessi in possesso dietro pagamento del canone annuo ed ereditabili: allora si forma il tipico paesaggio agrario ibleo, caratterizzato dallo spietramento che crea il prezioso ricamo di muri a secco, recuperando il declivio dei monti con il terrazzamento, operando con una straordinaria ingegneria che permette al tempo stesso il ciclo delle colture, l’allevamento del bestiame, la naturale percolazione delle acque piovane, la stabilizzazione dei terreni per un pascolo che non ha rivali per qualità e quantità di piante spontanee che costituiscono il segreto delle proprietà organolettiche del latte e dei latticini ragusani, incentivando anche la costruzione di abitazioni rurali contadine e signorili perfettamente integrate nel contesto ambientale.
Estintosi il ramo maschile dei Cabrera, dopo il 1481 sono gli Enriquez – Cabrera a riprendere il processo di trasformazione rurale attraverso ordinamenti di modernizzazione (tra cui vanno citati, per l’efficienza riformatrice, quelli del governatore Bernaldo del Nero [1542]) e altre concessioni enfiteutiche che generarono tra il 1542 e il 1564 nella Contea una vera e propria rivoluzione economica con uno straordinario aumento del volume dei consumi, degli scambi commerciali, dell’imprenditoria, mentre si consolidano le municipalità e le istituzioni di governo locale.
Dopo il 1703 la storia della Contea si confonde con quella del demanio spagnolo fino al 1720 e di quello austriaco fino al 1728, per giungere, dopo una parentesi legittimista, al demanio borbonico nel 1802.